6-Iodo-3h-quinazolin-4-one (16064-08-7)

Dit product staat op een APICMO-contract.
We hebben de mogelijkheid om grote hoeveelheden 6-Iodo-3h-chinazolin-4-one (16064-08-7) te produceren, synthetiseren en produceren met kwaliteitscontrolesysteem volgens de CGMP-productievoorschriften

Categorie:

Beschrijving

6-Iodo-3h-quinazolin-4-one(16064-08-7) video

The 6-Iodoquinazolin-4-one, with the CAS registry number (16064-08-7), is also known as 6-Iodoquinazolin-4(1H)-one. It belongs to the product category of Pharmacetical. this chemical can be prepared by 2-Amino-5-iodo-benzoic acid with Essigsaeure, Formamid. The reaction occurs with reagent ethanol and other condition of heating for 2 hours. The yield is 87 %.New series of 3-(3-trifluoromethylphenyl)-6-iodo-4(3H)-quinazolinone derivatives bearing thiosemicarbazones, pyrazoles, azomethine moieties at C-2 were synthesized. The obtained products were screened for their expected anticancer activity against; human liver cancer cell line (HepG2), breast cancer cell line (MCF-7) and human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) tumor cell lines. Cytotoxicity of the synthesized compounds showed good IC50 for some products in comparison with the standard drug, doxorubicin. On the other hand, antiviral activity of the synthesized products against H5N1 showed moderate to weak activity compared to Zanamivir reference drug. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-ones were previously discovered as perspective leads for antimalarial drug development targeting the plasmepsins. Here we report the lead optimization studies with the aim to reduce inhibitor lipophilicity and increase selectivity versus the human aspartic protease Cathepsin D. Exploiting the solvent exposed area of the enzyme provides an option to install polar groups (R1) the 5-position of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one to inhibitors such as carboxylic acid without scarifying enzymatic potency. Moreover, introduction of R1 substituents increased selectivity factors of compounds in this series up to 100-fold for Plm II, IV vs CatD inhibition. The introduction of flap pocket substituent (R2) at 7-postion of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one allows to remove Ph group from THF ring without notably impairing Plm inhibitory potency. Based on these findings, inhibitors were developed, which show Plm II and IV inhibitory potency in low nanomolar range and remarkable selectivity against Cathepsin D along with decreased lipophilicity and increased solubility.Among the 3-(2,6-dimethylphenyl)quinazolinone series, the introduction of an indol-5-yl substituent at the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3-position led to a potent and selective PI3Kδ (IC50 = 8.6 nM) inhibitor 10d, that was more than 3630-fold, 390-fold and 40-fold selective for PI3Kδ over PI3Kα β and γ while the substitution with a 3,4-dimethoxyphenyl resulted in a potent and selective dual PI3Kδ/γ inhibitor 10e with IC50 values of 8.4 nM and 62 nM against PI3Kδ and PI3Kγ respectively. Compound 10e was also more than 1400-fold, 820-fold selective for PI3Kδ over PI3Kα and PI3Kβ. In agreement with their remarkable PI3Kδ inhibitory activity, compounds 10d and 10e showed high antiproliferative activity against human B-cell SU-DHL-6 cells. Moreover, the dual PI3Kδ/γ inhibitor 10e had reasonable pharmacokinetic profiles with a good plasma exposure, low clearance, low volume distribution, and an acceptable oral bioavailability of 34.9percent.

6-Iodo-3h-quinazolin-4-one(16064-08-7) Specifications

CAS 16064-08-7
CAS Min% 95.0
CAS Max% 100.0
MDL-nummer MFCD00460007
InChI-sleutel PUGXMZKDRVGIHC-UHFFFAOYSA-N
Chemische naam of materiaal 6-Jood-3h-chinazolin-4-one
Infrarood Spectrum Authentiek
Fysieke vorm Crystal-Powder
Verpakking Glazen fles
Moleculaire Formule C8H5IN2O
Moleculair gewicht (g / mol) 272.04
SMILES C1 = CC2 = C (C = C1I) C (= O) N = CN2
Kleur Zeer lichtgeel Rood-grijsachtig rood
Smeltpunt 271 ° C (lit).
analyse ≥ 97.0%

6-Iodo-3h-quinazolin-4-one (16064-08-7) Veiligheid en hantering

(16064-08-7) Beschrijving van het gevaar:

◆ H315-H319-H335

◆ Veroorzaakt huidirritatie.

◆ Veroorzaakt ernstige oogirritatie.

◆ Kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken.

(16064-08-7) Veiligheidsaanbeveling:

◆P261-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501a
◆ Inademing van stof / rook / gas / nevel / damp / spuitnevel vermijden.
◆ Draag beschermende handschoenen / beschermende kleding / oogbescherming / gelaatsbescherming.
◆ BIJ CONTACT MET DE OGEN: voorzichtig afspoelen met water gedurende een aantal minuten. Contactlenzen verwijderen, indien aanwezig en gemakkelijk te doen. Ga door met spoelen.
◆ NA INADEMING: het slachtoffer in de frisse lucht brengen en laten rusten in een houding die het ademen vergemakkelijkt.
◆ Achter slot bewaren.
◆ Inhoud / verpakking afvoeren in overeenstemming met lokale / regionale / nationale / internationale voorschriften.

WAARSCHUWING: De informatie op deze website is ontwikkeld in overeenstemming met de regelgeving van de Europese Unie (EU) en is naar ons beste weten, informatie en overtuiging juist op het moment van publicatie. De gegeven informatie is alleen bedoeld als richtlijn voor veilig gebruik en veilig gebruik. Het mag niet worden beschouwd als een garantie of kwaliteitsspecificatie.

6-Iodo-3h-quinazolin-4-one(16064-08-7) Articles

Nieuwe reeks 4 (3H) -chinazolinonderivaten: synthese en evaluatie van antitumor- en antivirale activiteiten

Nieuwe series 3- (3-trifluormethylfenyl) -6-jood-4 (3H) -chinazolinonderivaten met thiosemicarbazonen, pyrazolen, azomethine-groepen bij C-2 werden gesynthetiseerd ...

Medicinal Chemistry Research 2018 vol. 27 # 2 p. 571 - 582,

Ontdekking van nieuwe chinazolinonderivaten als krachtige en selectieve PI3Kδ- en PI3Kδ / γ-remmers

PI3Kδ en PI3Kγ regelen de signalering van immuuncellen. Selectieve PI3Kδ- of PI3Kγ-remmers en dubbele PI3Kδ / γ-remmers hebben het potentieel voor de behandeling van immuuncelgemedieerde ziekten en hematologische maligniteiten ...

European Journal of Medicinal Chemistry 2018 vol. 151 p. 9 - 17,

6-Iodo-3h-quinazolin-4-one(16064-08-7) Technical Service:

Ons team van wetenschappers heeft ervaring op alle gebieden van onderzoek, waaronder Life Science, Materiaalwetenschap, Chemische Synthese, Chromatografie, Analytische en vele andere.

6-Iodo-3h-quinazolin-4-one (16064-08-7) Bulkopdrachten en prijzen:

Hebt u grotere hoeveelheden nodig voor uw ontwikkelings-, productie- of onderzoekstoepassingen?


=